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Hallo,

auf die Schnelle würde ich Dir zum S211 oder W211 raten. (220 CDI oder 320 CDI) Finger weg vom 350er M272 wenn er unter die kritischen Motornummer Generation fällt. Vormopf könnten SBC Probleme haben, wenn noch nicht getauscht.
Der 240er wird immer schlecht geredet, ist er aber nicht. der 320er Benzin M112 ist auch ein Dauerläufer. Airmatik (Limo und T) ist Müll und extrem anfällig, Der S211 hat hinten Luftbalg Niveau. Die gibt´s beim Chinesen für ein Apfel und ein Ei und funktonieren bestens.
Wenn es 3.500 kg sein sollen, kommt der alte W163 270 ML gut damit klar.
Ich habe einen ML270 im Zulauf, ist aber in der Freiburger Ecke und dürfte zu weit sein.
W210 rate ich mal ab wegen der Rostthematik.
W212 ist wohl nicht mir 5k im Budget.
W164 gibt´s auch nicht für 5k.
C Kklasse dürfte mit einem Autohänger nicht klar kommen (Gewicht und ggf. Gesamtlänge je nach Anhänger)